Po nocy w Las Vegas Joy i Jack budzą się jako małżeństwo. Na domiar złego jedno wygrywa fortunę za pieniądze drugiego.

Legendarny pirat Czarnobrody planuje zdobyć żywą syrenę i dwa kielichy, by się odmłodzić. Sprytny kapitan Jack Sparrow chce mu pokrzyżować plany.