Jane jest nałogową druhną, a w jej szafie wisi 27 sukienek – pamiątek po ślubach, na których wystąpiła jako świadek. Dziennikarz  specjalizujący się w relacjach z wesel postanawia napisać o niej artykuł.

Porzucony przez Summer Tom wraca myślami do 500 dni ich znajomości, by odkryć, co poszło nie tak.